Kompetensi Dasar
3.10 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya.
4.10 Menyajikan hasil penelusuran informasi beberapa turunan benzena yang berbahaya dan tidak berbahaya.
Deskripsi Singkat Materi
Modul senyawa benzena dan turunannya ini memuat tentang struktur benzena, tatanama benzena, sifat-sifat benzena, kegunaan benzene, dan dampaknya dalam kehidupan sehari-hari. Modul senyawa benzena dan turunannya berkaitan dengan materi selanjutnya yaitu polimer atau suatu bahan plastik yang salah satu pembentuknya adalah senyawa turunan benzene yang sering disebut stirena.
Setelah mempelajari materi ini akan lebih memahami bahwa senyawa turunan benzena banyak dimanfaatkan dalam kehidupan sehari-hari diantaranya : fenol yang digunakan untuk membuat desinfektan, asam benzoat digunakan untuk pengawet makanan, anilina digunakan untuk membuat pewarna sintetis, Trinitrotoluena (TNT) digunakan sebagai bahan peledak, dan masih banyak lagi.
Senyawa turunan benzena ada yang bersifat racun/berbahaya dan ada juga yang tidak beracun/berbahaya sehingga dapat digunakan secara aman. Dengan membaca buku-buku atau artikel-artikel lainnya tentang senyawa benzena akan memperluas pengetahuan kita mengenai senyawa benzena dan turunannya.
KEGIATAN PEMBELAJARAN 1 SENYAWA BENZENA DAN TURUNANNYA
A. Tujuan Pembelajaran
Setelah kegiatan pembelajaran 1 ini diharapkan siswa dapat :
1. Menganalisis struktur benzena dan turunan benzena
2. Menggambarkan struktur orto, meta dan para pada senyawa turunan benzena yang memiliki dua substituen
3. Menuliskan penamaan senyawa turunan benzena baik mono substitusi maupun disubstitusi.
B. Uraian Materi
1. Struktur Benzena dan Turunannya
Pernahkah kalian mendengar nama bahan peledak TNT? Senyawa apakah penyusun bahan peledak TNT? Gambar berikut adalah rumus struktur dari senyawa turunan benzena trinitrotoluena (TNT).
Senyawa turunan benzena yang tidak asing dalam kehidupan sehari-hari adalah senyawa yang terkandung dalam wipol yaitu bahan kimia pembersih lantai dan juga menghilangkan bau di kamar mandi. Tahukah Anda, senyawa turunan benzena apa yang terkandung dalam wipol?
Tahukah kalian, benzena termasuk senyawa siklik, yaitu senyawa yang mengandung rantai karbon tertutup atau melingkar. Kita memulai pembicaraan dengan meninjau senyawa-senyawa aromatik, yaitu benzena dan turunan-turunannya.
Senyawa benzena disebut juga senyawa aromatik karena golongan senyawa ini kebanyakan mempunyai aroma yang khas (sedap), meskipun ada senyawa golongan ini tidak mempunyai aroma. Istilah aromatik lebih dikaitkan dengan struktur dan sifat-sifat khas tertentu dari golongan senyawa benzena.
Benzena pertama kali disintesa pada tahun 1825 oleh Michael Faraday (1791- 1867) dari suatu gas yang saat itu dipakai untuk lampu penerangan. Ketika para ahli kimia pada tahun 1834 menemukan bahwa rumus molekul benzena adalah C6H6, mereka berkesimpulan bahwa senyawa ini memiliki ikatan tak jenuh yang lebih banyak dari alkena atau alkuna. Tetapi alangkah kagetnya ilmuwan-ilmuwan saat itu tatkala mengamati bahwa ternyata benzena tidak dapat mengalami adisi atau oksidasi. Reaksi-reaksi benzena justru umumnya adalah reaksi substitusi.
Maka pada tahun 1865, Friedrich August Kekule (1829-1896) berhasil menerangkan struktur benzena. Keenam atom karbon pada benzena tersusun melingkar berupa segi segi enam beraturan dengan sudut ikatan 120ºC. Struktur benzena digambarkan sebagai berikut.
Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air brom.
2. Tata nama Senyawa Turunan Benzena
Masih ingatkan kalian dengan penamaan dalam senyawa alkana, penamaan senyawa turunan benzena hampir sama dengan penamaan alkana, dimana cincin benzena dianggap sebagai rantai pokok, sedangkan substituen (gugus alkil, halogen, nitro) dianggap sebagai cabang. Penamaan diawali dengan menuliskan nama gugus substituen diikuti kata benzen (cara IUPAC), atau menuliskan kata fenil diikuti dengan nama gugus substituen (cara trivial).
Namun demikian, banyak turunan benzena yang mempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan.
Jika terdapat dua substituen, maka posisi substituen dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), atau p (para). Awalan orto untuk menyatakan posisi substituen pada atom C nomor 1,2 ; meta untuk posisi 1,3 ; dan para untuk posisi 1,4.
Jika jenis substituennya berbeda, maka urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum adalah sebagai berikut -COOH, -SO₃H, -CHO, -CN, -OH, -NH₂, -R, -NO₂, -X
Oleh karena gugus CH₃ lebih relatif dari NO₂ maka CH₃ sebagai gugus terikat dan NO₂ sebagai gugus lain. Jadi, senyawa tersebut dinamakan orto-nitro toluene atau bila diberi nama berdasarkan urutan nomor yaitu : 1 metil-2-nitro benzena.
Jika terdapat tiga substituen atau lebih pada sebuah cincin benzena, maka sistem o, m, dan p tidak dapat diterapkan lagi. Dalam hal seperti itu, posisi substituen dinyatakan dengan angka. Seperti contoh berikut.
Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus fungsi atau pada rantai alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka cincin benzena itu dianggap sebagai substituen, bukan lagi sebagai induk.
C. Rangkuman
1. Benzena adalah senyawa aromatik dengan rumus kimia C₆H₆ memiliki struktur berbentuk segienam dan berikatan rangkap yang selang-seling (terkonjugasi), letak ikatan rangkap terdelokalisasi artinya tidak menempati suatu posisi yang pasti melainkan selalu berpindah karena benzena mengalami resonansi.
2. Senyawa turunan benzena adalah benzena yang mengandung paling tidak satu substiten. Penamaan senyawa turunan benzena diawali dengan menuliskan nama substituen lalu diikuti kata benzena. Bila terdapat dua buah substituen maka ada tiga isomer berdasarkan posisi substituen yaitu : orto (berdampingan), meta (dipisahkan satu atom C) dan para (dipisahkan dua atom C). Beberapa senyawa turunan benzena memiliki nama khusus atau nama perdagangan.
D. Penugasan Mandiri
1. Tuliskan rumus molekul dan rumus struktur benzena!
2. Rumus molekul benzena terdiri dari unsur C dan H tetapi tidak digolongkan ke dalam senyawa hidrokarbon tetapi digolongkan ke dalam senyawa aromatik, berikan alasannya!
3. Berdasarkan posisi substituen pada cincin benzena, berapakah jumlah isomer struktur senyawa klorofenol? Gambarkan semua struktur yang mungkin!
4. Tuliskan nama senyawa turunan benzena berikut ini!
E. Latihan Soal
1. Nama molekul turunan benzena
adalah....
A. orto hidroksi fenol
B. orto toluena fenol
C. orto hidro toluena
D. orto hidro metil benzena
E. orto metil hidroksi benzena
2. Perhatikan rumus struktur senyawa turunan benzena berikut!
Nama senyawa tersebut adalah....
A. orto iodo toluena
B. meta iodo toluena
C. para iodo benzena
D. 2-metil iodo toluena
E. meta metil iodo benzena
3. Di bawah ini tertera rumus bangun suatu senyawa turunan benzena.
Nama senyawa senyawa turunan benzena tersebut adalah....
A. 1-hidroksi-2,4-dinitro benzen
B. 1,3-dinitrofenol
C. 2,4-dinitrobenzena
D. 2,4-nitrofenol
E. 2,4-dinitrotoluena
4. Nama senyawa turunan benzena dengan rumus struktur
adalah ......
A. 4-hidroksi-2,6-dimetil toluena
B. 4-kloro-3,5-dimetil fenol
C. 3,5-dimetil-4-kloro fenol
D. 3,5-dimetil-4-hidroksi toluena
E. 2,4-dimetil-3-kloro fenol
5. Turunan benzen dengan dua subtituen memiliki tiga bentuk yaitu..
A. Meta, di dan tri
B. Mono, di dan tri
C. Eka, bi dan tri
D. Orto, meta dan para
E. Meta, tri dan pata
KEGIATAN PEMBELAJARAN 2 SIFAT DAN KEGUNAAN SENYAWA BENZENA DAN TURUNANNYA
A. Tujuan Pembelajaran
Setelah kegiatan pembelajaran 2 ini diharapkan kalian dapat :
1. Mendiskripsikan sifat-sifat senyawa benzena dan turunannya
2. Menuliskan reaksi-reaksi senyawa benzena
3. Mendeskripsikan kegunaan senyawa benzena
4. Mengelompokkan senyawa turunan benzena yang berbahaya dan tidak berbahaya
B. Uraian Materi
1. Sifat-sifat Benzena
a. Sifat Fisika
Benzena adalah suatu zat cair tidak berwarna, mudah menguap, dan sangat beracun. Benzena bisa dipakai sebagai pelarut, pensintesis berbagai senyawa karbon, dan bahan dasar pembuatan senyawa karbon. Benzena tidak begitu reaktif, tapi sangat mudah terbakar, karena kadar karbon yang terkandung sangat tinggi.
Titik didih pada benzena dan turunannya dimulai dari 80-250 derajat celsius.
Untuk titik lelehnya bervariasi, dengan angka tertinggi yaitu 122 derajat celsius pada senyawa asam benzoat (-COOH).
Senyawa turunan benzena yang sifatnya non-polar tidak akan larut dalam air, sebaliknya, yang bersifat polar akan larut didalam air.
Sifat-sifat fisik benzena, diantaranya :
1) Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna
2) Benzena berwujud cair pada suhu ruang 27 derajat Celsius
3) Titik didih benzena : 80,1 derajat Celsius, titik leleh benzena : 5.5 derajat Celsius.
4) Densitas 0,88
5) Memiliki bau yang khas
6) Mudah menguap
7) Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut
yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
b. Sifat Kimia
Derajat keasaman adalah salah satu sifat kimia benzena dan turunannya.
Fenol dan asam benzoat termasuk asam lemah. Asam benzoat lebih kuat
dibandingkan fenol. Fenol yang mempunyai gugus fungsi -OH ternyata bersifat asam lemah, yang berarti memberikan ion H⁺, sedangkan anilin yang memiliki gugus –NH₂ bersifat basa lemah, yang berarti menerima ion H⁺.
Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.
Sifat-sifat kimia benzena dan turunanya, diantaranya :
1) Bersifat kasinogenik (racun)
2) Merupakan senyawa nonpolar
3) Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar
4) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
c. Reaksi-reaksi Benzena
Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron.
Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H₂SO₄.
₁₂₃₃₄₅₆₇₈₉₊₋¹²³⁴⁵⁶⁷⁸⁹⁺⁻
Reaksi yang umum terjadi yaitu suatu reaksi subtitusi elektrofilik, ada 4 macam, yakni sebagai berikut :
1) Halogenasi
Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl₂, maka katalis yang digunakan adalah FeCl₃.
2) Nitrasi
Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro.
Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO₃) pekat dengan bantuan H₂SO₄ sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
3) Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.
4) Alkilasi
Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida (AlCl₃).
2. Kegunaan Senyawa Benzena dan Turunannya
Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena.
Berikut ini beberapa kegunaan senyawa turunan benzena:
a. Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.
c. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo.
Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.
d. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang
berfungsi sebagai zat disenfektan.
e. Parasetamol
Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.
f. Natrium benzoat
Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
Mengapa orang mencuci pakaian lebih memilih menggunakan detergen daripada sabun batangan? Salah satu alasannya detergen bila digunakan
mencuci menghasilkan busa yang lebih banyak daripada sabun batangan dan hasil cuciannya lebih bersih. Kok bisa? Ya bisa karena detergen mengandung asam benzena sulfonat umumnya digunakan sebagai bahan aktif dalam deterjen yang digunakan dalam mesin cuci pakaian.
Senyawa ini memiliki sifat pembersihan yang sangat baik dan menghasilkan busa banyak. Senyawa ini bersifat sebagai sufraktan yang dapat membuat noda pakaian larut di air dan dapat hilang ketika dibilas.
3. Dampak Negatif Benzena
Berhati-hatilah bila kalian menggunakan material yang mengandung senyawa turunan benzena! Mengapa? Karena senyawa turunan benzena ada yang memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih.
Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian.
C. Rangkuman
1. Benzena adalah senyawa aromatik dengan rumus kimia C6H6 memiliki ikatan rangkap tetapi lebih mudah disubstitusi daripada diadisi. Senyawa benzena berupa zat cair non polar, mudah terbakar menghasilkan jelaga yang sangat banyak jumlahnya. Reaksi yang dapat dialami benzena diantaranya : halogenasi, nitrasi, sulfonasi dan alkilasi.
2. Senyawa turunan benzena banyak sekali digunakan dalam kehidupan sehari-hari diantarnya : fenol untuk desinfektan, natrium benzoat digunakan sebagai pengawet makanan, toluena digunakan sebagai bahan peledak TNT, anilina digunakan sebagai pewarna sintetis, vinil benzen digunakan sebagai plastik polistirena.
D. Penugasan Mandiri
1. Tuliskan sifat-sifat benzena dan turunannya!
2. Reaksi yang terjadi pada benzena adalah reaksi substitusi, yaitu penggantian satu atom H atau lebih pada benzena oleh substituen seperti klorinasi, nitrasi, sulfonasi dan alkilasi. Bandingkan perbedaan keempat reaksi substitusi tersebut!
3. Berdasarkan pengamatan dalam kehidupan sehari-hari berbagai material mengandung senyawa turunan benzena, lengkapilah tabel berikut yang menyatakan hubungan antara nama senyawa turunan benzena, kegunaannya dan berikan contoh materialnya!
4. Senyawa turunan benzena ada yang berbahaya bagi kesehatan manusia ada juga yang tidak berbahaya sehingga dapat digunakan secara aman. Carilah dari berbagai informasi senyawa turunan benzena lalu kelompokkan menjadi senyawa yang berbahaya dan yang tidak berbahaya!
E. Latihan Soal
1. Perhatikan persamaan reaksi benzena berikut!
Nama senyawa X yang dihasilkan dan jenis reaksi yang terjadi adalah .....
A. anilina, nitrasi
B. nitrobenzena, alkilasi
C. nitrobenzena, nitrasi
D. asam benzena sulfonat, sulfonasi
E. fenol, nitrasi
2. Disediakan dua tabung reaksi masing-masing berisi alkena dan benzena. Apabila pada setiap tabung reaksi ditetesi cairan bromin maka yang terjadi pada masing-masing zat adalah....
A. Alkena dan benzena mengalami reaksi adisi
B. Alkena dan benzena tidak mengalami reaksi
C. Alkena dan benzena mengalami reaksi substitusi
D. Alkena mengalami reaksi substitusi, sedangkan benzena mengalami reaksi adisi
E. Alkena mengalami reaksi adisi, sedangkan benzena mengalami reaksi
substitusi
3. Berikut ini kegunaan senyawa benzena :
(1) bahan pembuat anilina
(2) pengawet kayu
(3) bahan pembuat semir sepatu
(4) bahan baku pembuatan peledak
Kegunaan dari nitrobenzena adalah ... .
A. (1) dan (2)
B. (1) dan (3)
C. (2) dan (4)
D. (3) dan (4)
E. (4) dan (5)
4. Beberapa turunan benzena berikut :
(1) fenol
(2) trinitrotoluena
(3) stirena
(4) asam benzoat
Senyawa yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan peledak dan sebagai pengawet makanan atau minuman berturut-turut adalah nomor ... .
A. (1) dan (2)
B. (1) dan (3)
C. (2) dan (3)
D. (2) dan (4)
E. (3) dan (4)
5. Oksidasi suatu turunan benzena menghasilkan suatu senyawa yang dapat memerahkan kertas lakmus biru dan dengan alkohol menghasilkan ester. Turunan benzen itu adalah….
A. anilina
B. nitrobenzen
C. fenol
D. benzil alkohol
E. toluene
6. Karbol adalah senyawa turunan benzena yang banyak dipakai sebagai bahan antiseptik. Rumus molekul karbol adalah…
A. C₆H₅OH
B. C₆H₅CH₃
C. C₆H₅NH₂
D. C₆H₅COOH
E. C₆H₅CHO
PENILAIAN AKHIR BAB X BENZENA DAN TURUNANNYA
Pilihlan jawaban yang paling tepat!
1. Manakah di antara pernyataan berikut yang “bukan” merupakan sifat benzena ?
A. berupa zat cair yang mudah menguap
B. merupakan senyawa tak jenuh
C. bersifat racun
D. melunturkan air bromin
E. mudah terbakar
2. Struktur molekul benzena sebagai berikut
Atom-atom hidrogen yang terikat oleh atom C, kedudukannya pada....
A. C₁ = C₄
B. C₂ = C₆
C. C₃ = C₅
D. C₁ sampai dengan C₆ sama
E. C₁ sampai dengan C₆ tidak sama
3. Kresol (metilfenol) mempunyai isomer sebanyak ... .
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6
4. Turunan benzena berikut yang disebut parametilanilina adalah ...
5. Berikut ini yang merupakan rumus struktur toluena adalah...
6. Nama senyawa di bawah ini adalah ....
A. asam meta nitro benzoat
B. asam orto nitro benzoat
C. asam 4-nitro benzoat
D. asam 3-nitro benzoat
E. orto nitro benzoat
7. Nama yang tepat untuk senyawa turunan benzena di bawah ini adalah . . .
A. 1,3,5-trinitro benzena
B. 1,3,5-trikloro toluena
C. 2,4,6-nitro benzena
D. 2,4,6-trinitro benzena
E. 2,4,6-trinitro toluena
8. Rumus molekul dari anilina adalah ... .
A. C₆H₅CH₃
B. C₆H₅OH
C. C₆H₅NO₂
D. C₆H₅NH₂
E. C₆H₅CHO
9. Perhatikan persamaan reaksi benzena berikut!
Nama senyawa X yang dihasilkan dan jenis reaksi yang terjadi adalah ...
A. anilina, alkilasi
B. toluena, alkilasi
C. anilina, halogenasi
D. klorobenzena, halogenasi
E. klorobenzena, alkilasi
10. Berikut adalah hasil reaksi pembuatan turunan benzena
Jenis reaksi tersebut adalah ......
A. sulfonasi
B. halogenasi
C. adisi
D. oksidasi
E. alkilasi
11. Perhatikan reaksi benzena berikut
12. Berikut adalah hasil reaksi pembuatan turunan benzena
Jenis reaksi tersebut adalah ....
A. sulfonasi
B. adisi
C. alkilasi
D. halogenasi
E. oksidasi
13. Berikut ini beberapa senyawa turunan benzena yang dimanfaatkan dalam kehidupan:
(1) asam benzoat,
(2) fenol,
(3) trinitrotoluena, dan
(4) anilina.
Senyawa yang digunakan untuk antiseptik dan pewarna diazo secara berturut-turut adalah nomor....
A. (1) dan (2)
B. (1) dan (4)
C. (2) dan (3)
D. (2) dan (4)
E. (3) dan (4)
14. Tri nitro toluena adalah salah satu turunan benzena yang digunakan untuk ... .
A. bahan pembuat deterjen
B. bahan antioksidan
C. bahan penyedap
D. bahan pengawet
E. bahan peledak
15. Perhatikan beberapa senyawa benzena dan turunannya berikut ini:
(1) fenol
(2) asam salisilat
(3) asam benzoat
(4) anilina
(5) nitrobenzena
Senyawa yang digunakan untuk bahan pengawet makanan adalah ....
A. (1)
B. (2)
C. (3)
D. (4)
E. (5)
